普总统即将执政百日，赖清德总统也将执政满一年，赖清德总统会不会选择在520之后出访、过境美国，成为美国华府圈讨论的话题之一；有涉外人士对此分析表示，在这样混乱的时局中，美方态度恐怕是，拜托先别问。
赖清德总统去年11月底展开「繁荣南岛 智能永续」之旅，访问台湾太平洋友邦，期间过境美国夏威夷；据了解，当时赖清德总统原有意访问台湾中南美洲友邦、过境美国本土，不过由于时机点正值美国总统大选之后，美方政局不明，最后才改变行程。
据悉，赖清德总统今年520、执政满一年后，期待能够再次出访友邦，并过境美国本土，然而情势并不乐观。
有涉外人士评估说，赖清德总统当然希望过境美国，但现阶段恐怕没有那么容易，尤其台美之间正面临关税贸易谈判，再加上台湾国防支出能否达到美国预期的问题，涉外人士认为，有太多事情正在发生，「这是个艰难的时刻。」
该涉外人士表示，虽然川普政府内现在有很多挺台的官员，不过川普仍是做最后决定的人；正值美中贸易战之际，川普必须考量到，如果让赖清德总统在此时过境，中国会做出什么样的反应，有没有可能激化美中矛盾？
涉外人士说，在他观察来看，美国释出的消息倾向，「拜托不要问，因为你们不想被拒绝，而我们也不想拒绝你；拜托不要问，因为你们不会喜欢最后的答案。」
而他也认为，美方可能让台湾碰软钉子，如提出让赖清德总统再次过境夏威夷，台湾就可能因为面子问题，知难而退。
帕米尔咨询公司资深顾问John Tai则认为，美国总统过去非常仰赖其幕僚团队，听取其专业意见，但川普不是传统上的总统；川普对特定议题有想法，未必会听从专业幕僚的建言。
赖清德总统能否过境美国，John Tai认为，很大部分取决于川普对这件事有没有定见。
美商亚洲集团（The Asia Group）资深副总裁马翊庭（Tiffany Ma）认为，川普政府上台后非常关注西半球，有利于赖清德总统出访中南美洲；不过，马翊庭认为，在广泛的美台关系上，现在还看不到川普对台湾释出很大的善意，不像第一任总统的时候，还与前总统蔡英文通话。
马翊庭评估说，如果美台在贸易谈判上有好的结果，将有助于美台接下来的交互，包括赖清德总统过境美国。